沖縄決戦を決意した日本政府は昭和１９年７月、閣議で沖縄の学童疎開を決めた。８月１９日、特務艦『対馬丸』は那覇市垣花校など八つの国民学校の学童、教師、父兄、病人ら計１６６１名の人を乗せ、駆逐艦に守られて那覇港を出港した。船は徴用した老朽貨物船である。駆逐艦を追うのがやっとの船足で、戦場と化した海のまっただなかを進むのである。どだい無謀であった。
２２日午後１０時頃、トカラ列島の一つ悪石島沖で魚雷を受け、火柱をあげながら沈没した。１４８４名の死者のうち学童は７３６名に及んだ。
学童に疎開をすすめた市内の八人の校長のうち、三人は責任を感じて自殺、三人は自発的に戦闘に参加して死亡、二人は発狂、そのうちの一人はアメリカの飛行機に『子どもたちをころしたな』とヤリでたちむかい、直撃弾を浴びて死亡・・・・・・・